Икона Божией Матери «Неупиваемая Чаша»

Богородица — строго фронтально, с поднятыми в молитве руками, поверх мафория на голове венец. Перед Ней престол, на нём Чаша, в которой стоит Младенец Христос в светлом хитоне — тоже с поднятыми руками, благословляя. Вверху — надпись.

По преданию, которое записал священномученик Иаков Бриллиантов, в 1878 году отставной солдат из Ефремовского уезда, страдавший пьянством и параличом ног, по явлению старца пришёл во Владычный монастырь в Серпухове; там в проходе нашли икону с Чашей. Явил её, по преданию, основатель монастыря преподобный Варлаам Серпуховский.

В 1927 году икону перенесли в Никольский собор, а после его закрытия в 1929 году она, видимо, была уничтожена — по преданию местных жителей, иконы сожгли на берегу Нары; не сохранились и списки.

Образ воссоздали по изображению из статьи священномученика Иакова: в 1980-х — копия в Ильинском храме Серпухова, в 1992 году — список для Высоцкого монастыря, в 1996-м — для Владычного. Празднование 18 мая, в день памяти прп. Варлаама Серпуховского, включено в церковный календарь по благословению Патриарха Алексия II 30 мая 1997 года.

Дни празднования

• 18 мая (5 мая по старому стилю)
• 10 декабря — местное празднование во Владычном монастыре, вместе с иконой «Знамение»

Иконе «Неупиваемая Чаша» есть кондак и акафист; акафист предположительно составил священномученик Иаков Бриллиантов. Молитвы Богородице →

• Явленная икона 1878 года — утрачена, вероятно в 1929 году.
• Список 1996 года иконописца В. А. Полякова — Введенский Владычный женский монастырь, Серпухов, Георгиевский храм, Вознесенский придел; на этом месте с 24 апреля 1997 года. С 2000 года периодически мироточит.
• Список 1992 года иконописца А. М. Соколова — Высоцкий мужской монастырь, Серпухов, трапезная церковь Покрова Пресвятой Богородицы; здесь с мая 1993 года.
• Копия 1980-х годов — церковь пророка Илии, Серпухов.

«Оранта» — Богородица с поднятыми в молитве руками.